Si
declina ogni responsabilità di possibili danni a persone o cose
dovute alla messa in pratica del procedimento sotto descritto.
Come prima cosa è bene precisare di non ingerire l’aspirina
prodotta in questa sintesi, poiché è impura. Ora possiamo
cominciare.
L’acido acetil salicilico (l’aspirina) è attivo farmocologicamente,
possedendo proprietà antipiretiche, analgesiche e anche anticoagulanti.
Di seguito verrà fornito il procedimento per sintetizzarlo partendo
dall’acido salicilico e l'anidride acetica. La reazione è
la seguente:
Precauzioni:
L’anidride acetica è irritante e bene evitare il
contatto con la pelle e con gli occhi. L’acido solforico e fosforico
concentrati sono corrosivi, evitare il contatto con la pelle, gli occhi
e gli indumenti ed indossare i guanti.
Materiale occorrente:
Acido salicilico, anidride acetica, beuta, contagocce, imbuto di Hirsch,
beuta codata, pompa per il vuoto ad acqua.
Procedimento:
In una beuta da 250 mL si pongono 3,0 g di acido salicilico.
Con cautela si aggiungono, sotto costante agitazione, 6 mL di anidride
acetica e poi 10 gocce di acido solforico concentrato (o acido ortofosforico
concentrato). Si agita con movimento rotatorio la beuta, quindi la si
tappa con un tappo in gomma provvisto di un contagocce rovesciato (vedi
figura), per evitare che durante il successivo riscaldamento l’acqua
condensi.
Si scalda la miscela di reazione a bagnomaria per circa 15 minuti, quindi
si sospende il riscaldamento e si versano nella beuta ancora calda 5 mL
di acqua fredda. Questa operazione ha la funzione di idrolizzare l’anidride
acetica in eccesso.
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Placata la reazione si aggiungono 35 mL di acqua e si raffredda la beuta in un bagno di ghiaccio; in questo modo l’acido acetilsalicilico, che è praticamente insolubile in acqua (0,25 g/100 mL), precipita. Con una bacchetta si frantumano i grumi di solido che si sono eventualmente formati; poi si raccoglie il prodotto per filtrazione sotto vuoto con un imbuto di Hirsch. Sull’imbuto si lava il precipitato con 15 mL di acqua di acqua fredda, quindi si continua l’aspirazione per alcuni minuti. Per concludere si trasferisce il solido su una carta da filtro e lo si lascia asciugare completamente. |
A questo punto si
può calcolare la resa avuta ed effettuare una determinazione della
purezza del prodotto tramite determinazione del punto di fusione (p.f.=
135°C) e cromatografia su strato sottile (eluente 95% acetato di etile
– 5% acido acetico glaciale. Come sistema di rivelazione di usa una
lampada a luce ultravioletta).
E inutile dire che l’ideale sarebbe purificare il prodotto con la
gascromatografia.
Al termine della sintesi si possono riscontrare impurezze dovute a reazioni
di polimerizzazione tra le molecole di acido salicilico, favorite dall’ambiente
acido e dal calore. Si può eliminarle eseguendo un estrazione discontinua
utilizzando una soluzione di carbonato di sodio.